Jerry Rivera, cuyo nombre real es Gerardo Rivera Rodríguez nació en Santurece, en la costa este de Puerto Rico. Muy pronto su familia se mudó a la capital puertoriqueña, San Juan, donde realizó sus estudios primarios y secundarios.

Sus padres, que eran músicos, lo impulsaron a convertirse también en un músico y ya desde niño acompañó a su madre, Dominga (cantante) y a su padre (guitarrista y director de Los Barones Trío) durante sus actuaciones.

Sus cantantes favoritos son Eddie Santiago, Lalo Rodriguez y, en especial, Frankie Ruiz. En 1986, cuando tenía 13 años, acompañó a su padre que estaba actuando en un hotel en Isla Verde, San Juan. Frankie Ruiz, que estaba hospedado en el hotel, apareció y cantó un par de canciones con ellos y se fotografiaron juntos. En 2003 dicha fotografía fue usada por Jerry como portada de su disco tributo Canto a mi ídolo... Frankie Ruiz, que había muerto en 1998.

En 1988, Tommy Olivencia escuchó a Jerry cantar junto a su padre y le recomendó que empezase su carrera en solitario. Cuando Jerry tenía tan solo 14 años, su padre hizo una maqueta y la presentó al departamento musical de CBS, que hizo que lo contrataran.

Su primer disco, Abriendo Puertas, tuvo grandes éxitos con sus canciones Esa Niña, Dime y Como un Milagro que convirtieron al disco en número uno de las listas de Puerto Rico, posteriormente entre las comunidades latinas de los Estados Unidos y finálmente

por toda América Latina.

Su segundo disco, Cuenta Conmigo, ganó tres discos de platino en los Estados Unidos, Puerto Rico, Venezuela y Colombia. Se convirtió en el disco de salsa más vendido de la historia, un record que hasta ese momento poseía Willie Colon y mantuvo el númbero uno de las listas de música latina durante tres semanas consecutivas. Jerry recibió dos premios Lo Nuestro Awards como Cantante del Año y como "Disco del Año" y Sony Records le regaló tres Crystal Awards.

En 1999, Rivera grabó De Otra Manera, que incluía el bolero Ese. Jerry cantó la canción con su padre en el Roberto Clemente Coliseum de San Juan.

Jerry Rivera ha actuado en Venezuela, Colombia, Honduras, Panama, los Estados Unidos, España y Japón.

También representó un pequeño papel en la película I Like It Like That y también ha actuado como sí mismo en el culebrón titulado Mi destino eres tú retransmitido por Univision en los Estados Unidos durante Noviembre de 2005. Jerry también ha aparecido en varias producciones del Banco Popular de Puerto Rico, incluyendo Al Compás de un Sentimiento (dedicada al compositor puertoriqueño Pedro Flores y Con la música por Dentro.

Jerry Rivera sigue actuando con su banda por en Puerto Rico y por toda América.

En el año 2006, el cantante puertoriqueño tuvo un disgusto con la cantante Shakira, ya que la parte instrumental de la canción "Hips Don't Lie - Será, Será" de la colombiana se asimilaba mucho a su tema Amores Como El Nuestro, pero finalmente se demostró que ella sí que había pedido permiso.