Raymond Ayala era sólo un niño de trece años de la población de Río Piedras cuando se interesó por la música y empezó a cantar temas rap.

A pesar de esto, sus inicios más o menos profesionales en el mundo de la canción de Puerto Rico vinieron de la mano del conocido artista D.J Playero. Fue entonces cuando nació la figura de Daddy Yankee.
En los comienzos de su carrera coqueteó con ritmos tan latinos como el merengue y la salsa, pero se puede decir que sus mayores éxitos a nivel internacional le han llegado cuando ha compuesto e interpretado sus ya famosas canciones de rap latino y reggaeton.

Este cantante recibe diversos sobrenombres dentro de la industria musical. En estos circuitos es conocido como 30-30 por el mensaje que contienen las letras de sus canciones, un certero retrato de muchos aspectos de la vida cotidiana de Puerto Rico. También se ha ganado el título de Rey de la Improvisación por su especial habilidad creativa, una virtud que ha hecho a Daddy Yankee ser el vencedor durante cinco años seguidos de diversos Street Jam Reggae Awards.

Daddy Yankee ha sabido construir su triunfante carrera musical combinando en cada uno de sus trabajos el reflejo de la realidad social de su país con los ritmos más sensuales. Con esta mezcla ha hecho posible que muchos jóvenes latinos se identificaran con sus canciones.

El primer disco de Daddy Yankee en solitario se publicó en el año 2000 con el título de El Cartel. Su gran éxito hizo posible el lanzamiento en 2001 de El Cartel II. Las grandes ventas conseguidas por ambos álbumes significaron para este cantante su reconocimiento con sendos Discos de Platino.

En el año 2002 asumió la identidad de El Cangri para realizar bajo su propio sello (Los Congris Inc.) su trabajo El Cangri.com. En este disco se incluye el tema El gran robo, que contó con la colaboración excepcional de Lito en su grabación. Justo ese mismo año llevó a cabo el primer Reggaeton Tour, una gira promocional de conciertos diseñada para darse a conocer en diversas ciudades de Estados Unidos. Con este objetivo se subió a escenarios de Filadelfia, Spreengfield, Massachussets y Boston.

A la discografía de Daddy Yankee se le suma la grabación en el 2003 de su tercer disco, Los Home-runes. Una vez más contó con el apoyo de sus numerosos fans, que se lanzaron a la compra de este trabajo convirtiéndolo en otro gran éxito de ventas. Su última obra discográfica lanzada al mercado hasta el momento es Barrio Fino, que vio la luz el 13 de julio del 2004. Uno de los temas más conocidos de este disco es Gasolina, que poco tiempo después de su estreno consiguió encaramarse en los primeros puestos latinos de las prestigiosas listas de la revista norteamericana Billboard.

La carrera musical de Daddy Yankee va más allá de la publicación de sus discos. Desde muy joven ha colaborado con numerosos músicos como el grupo Mani y ha tenido el honor de compartir escenario con estrellas de la talla de Olga Tañón y Domingo Quiñones, los respectivos reyes del merengue y la salsa latinos. También viajó hasta la ciudad de Nueva York para grabar con NAS, uno de los raperos americanos más famosos.

Las canciones de Daddy Yankee se han incluido en diversos discos de otros artistas. Así, el nombre de Daddy Yankee se ha visto asociado a producciones como The Piece Maker (de D.J Tony Touch), a La Trayectoria (con el tema Metela con candela) y a The Best Reggeton Beats, donde interpreta Gata gangster junto a Don Omar. Incluso en el año 1998 una de sus canciones, Posición, formó parte de la banda sonora original de la película One Tough Cop.